El Puerto de la Fuenfría fue durante siglos el paso estratégico de la Sierra de Guadarrama para quienes tenían que pasar de una meseta castellana a la otra. Ya los romanos, por el siglo III, utilizaron este paso de montaña, como quedó recogido en el Itinerario de Antonino, siendo la vía XXIV que unía Miaccum con Segovia, la que atravesaba la Sierra por el Puerto de La Fuenfría.
En el siglo XVI Felipe II utilizó el paso de la Fuenfría en sus viajes al palacio de Valsaín, construyendo un pabellón de reposo (y de caza) para alivio del duro recorrido a su paso por la Sierra. De esto último quedan algunos vestigios, como las ruinas de la Casa Eraso (o de Casarás) en las cercanías del Puerto de la Fuenfría en la vertiente segoviana.
Un agradable paseo nos acerca a estos históricos lugares, y nos ilustran del protagonismo que ha tenido la Sierra de Guadarrama a lo largo de la historia